D'origine israélienne, Maestro commence la musique classique à l'âge de cinq ans et découvre le jazz quelques années plus tard grâce à Keith Jarrett et Oscar Peterson. Il a seulement dix-neuf ans quand il rejoint le trio du contrebassiste Avishai Cohen et co-écrit le mythique album « Gently Disturbed » (2008), qui l'emmène à se produire dans le monde entier. C'est en 2011 qu'il finit par former son propre trio, enregistrant six albums et affirmant sa réputation de voix singulière dans le jazz moderne.